En 1930, el Squash llegó a Uruguay de la mano del Old Boys & Old Girls Club con la instalación de las canchas en su antigua Sede Social de la calle Lindolfo Cuestas. Henry Hugh Grindley junto a Maynard La Brooy fueron los impulsores de la creación de ese primer escenario que cumplía con los más altos estándares de calidad en nuestro país, mientras que el representante de Dunlop en Uruguay mandó traer desde Inglaterra las raquetas y pelotas necesarias para disfrutar del deporte.
Nuestra institución, además de ser la pionera, fue una de las constantes impulsora de este deporte en nuestro país, por lo que la historia del squash en el territorio nacional está estrechamente ligada al club.
Luego de algunos años en los que el squash quedó algo diezmado, en el año 2019 el deporte logró renacer dentro del club gracias a un grupo de socios que se puso en marcha y trabajó intensamente para conseguir sponsors y llevar a cabo la remodelación de las canchas ubicadas en la sede. Los pisos, paredes e iluminación fueron completamente remodelados, y presentados oficialmente en el mes de mayo. Los Partners que se sumaron al proyecto y apoyaron las importantes obras fueron Summum, Remax, Oakmont Southern Advisors, Agro Oriental, Cristal, TL3000, Planorbe, Pintelux, Barilla, Redpro, Multiline, Parrilla en casa, Tekoa Crossfit, López Castilla Futuro Seguros, Goral Distribuidora/Autopartes, Segura Satelital, 92.5 FM Concierto Urbana; Linn & CIA S.A., River Plate Wingshooting y Gutiérrez Balparda Propiedades.